La diferencia entre el QUE y el COMO

Este es un tema de conversación muy recurrente cuando nos reunimos y hablamos de la importacia de tomar requerimientos.

A veces, cuando converso con algunos amigos, ellos comentan lo aburrido que notaron al usuario que estaban entrevistando. 
Ante esto siempre surge mi duda: 
“Qué tal la primera vez que se reunieron, de qué tipo eran tus preguntas, qué tanto ahondaste?
Quizá demasiado, no?”

 
Generalmente, lo que sucede es que posiblemente hayamos pecado de entusiastas, y de esa forma, a pesar que sabemos que no cubriremos lo necesario en una entrevista, queremos seguir preguntando al usuario detalles que de primera mano no vienen al asunto.

Debemos recordar siempre, que para el usuario es mas importante que uno comprenda y comparta las necesidades básicas que deben cumplirse.
Es cierto, estas necesidades son lo que conocemos los requerimientos principales, funcionales del sistema.

Algunos recomiendan tener menos detalle, llamándoles "Requerimientos Macro" o simplemente "Características" (algo asi como matricular, vender, comprar, grabar). Pero la verdad es que, en ocasiones (por no decir, todas) esto logra que confundamos los verdaderos objetivos de cada requerimiento.
Asi que personalmente hablando lo recomendable es comenzar a comprender, o al menos tomar en cuenta aquello QUE debe cumplir el proyecto, es decir el QUE del proyecto.
 
En este punto, el problema que surge es que mientras mas vamos comprendiendo aquellas cosas QUE deben hacerse en nuestro proyecto, nacen interrogantes algo tentadoras, que posiblemente, logren desviarnos del objetivo.
Asi es, mientras vamos avanzando vemos como van naciendo las dudas, cómo es que vamos hacer esas cosas?. Y que tal si preguntamos un poco mas, funcionalmente cómo se haría?

ERROR! eso nos desenfocaría demasiado del problema, en estos casos, el COMO cambia la dirección del problema, y mientras mas vamos ahondado en como cubrir tal interrogante, mas vamos perdiendo la hilación y el objetivo de las primeras reuniones.

 
En otras ocasiones he notado problemas y estancamientos entre equipos que quieren definir sus contratos (programáticamente hablando, cómo se comunicarán y usaran sus librerias), ya que ademas de pensar en los parámetros a intercambiar, hay integrantes del equipo que comienzan a hurgar en COMO hacer el método del otro, cuando el objetivo de algunas tareas es tan solo, la definición del objeto!!, el QUE del objeto, no el COMO cumplir con ciertas actividades.

Es gracioso, pero, la frase clave siempre termina siendo "No Desenfoques, estamos averiguando el QUE, luego veremos el COMO", o simplemente "NO Desenfoques!!!"

Ahora, como es que vamos convirtiendo el QUE en muchos COMOs? pues iterando. o no?

Saludos
@Jersson
PD: Esta es una versión editada y mejorada de un post mío publicado hace mucho tiempo. Esto a raíz de un nuevo tema de conversación que será comentado mas adelante.